La Jameson, che in verità è Massoli di cognome, italostatunitense da parte di padre, ha avuto una gioventù molto complicata. La sua famiglia, un tempo benestante, è precipitata in soli 2 anni nel baratro dei debiti proprio quando nacque l’attrice. Il papà ha accumulato debiti al punto di perdere la casa pur di pagare le cure per la sposa e mamma di Jenna, poi venuta a mancare nel 1976. Così, da quel momento, la Jameson ha avuto una vita difficile: a 16 anni, in riferimento a ciò che lei ha dichirato, ha subito uno stupro di gruppo e una seconda aggressione ad opera dello zio del suo compagno del momento. In seguito a Las Vegas, come mondo dello spettacolo, non la volevano poiché troppo bassa (è alta 1.63 cm); al Crazy Horse, nel Nevada, il proprietario non l’ha accettata poiché aveva la macchinetta ai denti. Lei, allora, al verde e per aiutare con dei soldi la famiglia, è ritornata a casa e con delle pinze si è sradicata l’apparecchio dai denti: ritornata al Crazy Horse è stata assunta immediatamente. Da quel momento, fino ad arrivare alla stratosferica cifra di trenta milioni di dollari attuali, ha girato 167 film e scene hot di ogni tipo.